Chloe, uma jovem mulher virgem de 25 anos acaba de sofrer um choque: pegou o seu noivo a traindo com um homem. Disposta a começar uma vida nova, ela sai da casa de seus pais e se muda para Charlotte, na Carolina do norte.

Rapidamente ela consegue um emprego em uma grande empresa.
Dylan Campbell é seu novo chefe. Um homem que chama a atenção por onde passa por conta de sua beleza. Depois de saber que boa parte de seus colegas de trabalho já levaram um grande fora de Dylan, um desafio é lançado para Chloe: perder a virgindade com o seu chefe!
A aposta era para ser uma brincadeira entre Chloe e suas colegas, mas as coisas saem do seu controle quando o amor entra em seu caminho.

*Contém cenas inadequadas para menores de 18 anos.